O Embaixador dos Estados Unidos da América em Portugal, George E. Glass, fez a sua primeira visita oficial ao arquipélago da Madeira entre 6 e 9 de Janeiro de 2018. Da agenda do Embaixador fizeram parte os encontros com Miguel Albuquerque, Presidente do Governo Regional da Madeira, e José Lino Tranquada Gomes, Presidente da Assembleia Legislativa Regional da Madeira. Nestas reuniões o Embaixador discutiu com os seus anfitriões madeirenses as longas e históricas relações entre os Estados Unidos e a Madeira, perspectivas de futura colaboração comercial e económica e a continuação do empenho da Embaixada Americana com o governo e o povo da Madeira, nomeadamente em projectos culturais e educacionais.
A Madeira tem laços históricos com os Estados Unidos. O vinho da Madeira era um dos favoritos do Presidente George Washington e foi com ele que brindou quando tomou posse, o mesmo tendo acontecido no acto de assinatura da Declaração da Independência em Julho de 1776. Recentemente, durante os trabalhos de um projecto de restauração do Liberty Hall Museum, em Union, New Jersey, foram descobertas três grades de vinho da Madeira com a mesma idade que os Estados Unidos que estavam soterradas debaixo do edifício.